威尔（瑞安•雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。 1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。 感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。 即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？
演员：迈克尔·埃尔菲克 埃斯蒙德·奈特 咪咪莱 阿斯特丽兹·亨宁-延森 拉斯·冯·提尔 普雷本·勒尔多夫·雷 卡米拉·奥弗拜·鲁斯 莫根斯·卢克夫 Jerold Wells Ahmed El Shenawi János Herskó Stig Larsson Harry Harper Roman Moszkowicz Frederik Casby Duke Addabayo Jon Bang Carlsen Leif Magnusson Gotha Andersen
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演员：Veronica Valencia Melinna Bobadilla Vincent Calvarese Nestor Cuellas Philip Kan Gotanda James Hiser Geoff Hoyle David Louis Klein Donald Lacy Richard Montoya Alejandro Murguia Brian J. Patterson Dion Reiner-Guzman Alexandra Tejeda Rieloff Sean San Jose
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