威尔（瑞安•雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。 1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。 感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。 即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？
演员：安德鲁·加菲尔德 克莱尔·芙伊 爱德华·斯皮伊尔斯 汤姆·霍兰德 本·劳埃德-休斯 米兰达·莱森 卡米拉·拉瑟福德 查尔斯·斯特里特 佩妮·唐尼 阿米特·沙阿 乔纳森·海德 艾米莉·贝文 罗杰·阿什顿-格里菲斯 大卫·威尔莫特 帕特里克·戈弗雷 休·博纳维尔 洛琳·艾什本 萝西·凯弗利洛 西尔维斯特·格罗特 哈利·马库斯 迪恩-查尔斯·查普曼 大卫·巴特勒 安德烈·雅各布斯 泰瑞·诺顿
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演员：博·布里奇斯 杰西卡·帕克·肯尼迪 布鲁斯·戴维森 Miguel Gabriel Scotty Tovar 罗斯·帕特里奇 豪尔赫·路易斯·帕洛 Ayinde Howell Bob Bledsoe Ezekiel Bridges 康尼·杰克逊 David Katich Andrea Salloum Tanner Swagger Kitty Swink Jonathan Tanigaki Rachel Winfree
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